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- | {{Chimiebox général| | + | {{avertissement}} |
- | nom = Glycérol |
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- | image = Glycerol-3DModel.png |
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- | tailleimage = 160 px |
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- | commentaire = Glycérol (représentation en 3D) |
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- | formule = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub> |
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- | nom scientifique = propan-1,2,3-triol<br/>ou<br/>1,2,3-propanetriol |
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- | CAS = 56-81-5 |
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- | ATC = |
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- | apparence =
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- | }} | + | |
- | {{Chimiebox physique}}
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- | {{Chimiebox physique masse moléculaire| 92,09 [[gramme|g]].[[mole (unité)|mol]]<sup>-1</sup>}}
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- | {{Chimiebox physique température fusion| 17,8 [[degré Celsius|°C]]}}
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- | {{Chimiebox physique température vaporisation|290 °C}}
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- | {{chimiebox physique densité|1,261}}
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- | {{chimiebox physique viscosité dynamique|1,49 [[Pascal (unité)|Pa]].[[seconde (temps)|s]] à 20 °C}}
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- | {{Chimiebox physique fin}}
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- | {{Chimiebox fin}}
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- | Le '''glycérol''' ou la '''glycérine''' (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>) est un [[polyol]]. Son nom officiel est le '''propan-1,2,3-triol''' (ou '''1,2,3-propanetriol'''). C'est un triol, il possède 3 fonctions [[alcool (chimie)|alcool]]
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| + | == Description == |
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- | Sa [[formule développée plane]] est :
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- | <math>
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- | \begin{array}{lclclc}
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- | &\rm{H}&\rm{H}&\rm{H}\\
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- | &| &| &|\\
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- | \rm{H-} \!\!\!\!\!\! &\rm{C-} \!\!\!\!\!\! &\rm C- \!\!\!\!\!\! &\rm C-H\\
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- | &| &| &|\\
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- | &\rm{OH}&\rm{OH}&\rm{OH}\\
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- | \end{array}
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- | </math>
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- | Sa [[formule semi-développée]] est :
| + | == Origine == |
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- | <math>
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- | \begin{array}{rl}
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- | &\rm{CH_2-OH}\\
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- | &|\\
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- | &\rm{CH-OH}\\
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- | &|\\
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- | &\rm{CH_2-OH}\\
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- | \end{array}
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- | </math>
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- | ==Histoire==
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- | En [[1783]], le [[chimiste]] suédois [[Carl Wilhelm Scheele]] obtient du glycérol en faisant bouillir de l'[[huile d'olive]] avec de l'[[oxyde de plomb]].
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- | En [[1823]], le [[chimiste]] français [[Eugène Chevreul]] démontre que le [[corps gras]] est formé d’une combinaison entre le glycérol et des [[acide gras|acides gras]].
| + | == Composition chimique == |
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- | ==Propriétés physiques==
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- | Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.
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- | Le glycérol peut se dissoudre dans les [[solvant polaire|solvants polaires]] grâce à ses 3 groupes hydroxyle. Il est donc soluble dans l'[[eau]] et l'[[éthanol]]
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- | ==Propriétés chimiques==
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- | Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des [[glycéride]]s ([[graisse]]s et [[huile]]s) et des [[phospholipide]]s. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.
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- | ===Déshydratation=== | + | == Propriétés == |
- | Elle est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO<sub>3</sub>) produit de l'[[acroléine]] selon la réaction :
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- | [[Image:Deshydratation glycerol.png|center]]
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- | ===Estérification===
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- | Elle conduit à des (mono, di ou tri)[[glycéride]]s. Consulter l'article à propos des [[glycéride]]s.
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- | ==Synthèse==
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- | Le glycérol est formé durant la [[fermentation alcoolique]] du moût de raisin lors de la production du [[vin]].
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- | Le glycérol est un sous-produit de la [[réaction chimique|réaction]] de [[saponification]], dont le but premier est de fabriquer du [[savon]] à partir de matières grasses [[animal]]es ou [[végétal]]es. Cette réaction s'écrit :
| + | == Expériences qui utilisent ce matériel == |
| + | Indiquer le '''concept scientifique''' associé à chacune des expériences. |
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- | [[corps gras]] + [[soude]] --> [[savon]] + glycérol
| + | ===Sur le Wikidébrouillard=== |
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- | La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'[[huile]]s végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de [[carburant]]s sous la dénomination de [[biodiesel]] ou [[diester]].
| + | === Autres expériences utilisant ce matériel === |
| + | Liens internet<br> |
| + | Pourquoi ne pas [[Aide:Aide#Comment_cr.C3.A9er_une_nouvelle_page_.3F|réaliser la fiche expérience]] pour le Wikidébrouillard ! |
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- | ==Utilisation== | + | == Où le trouver facilement ? == |
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- | ===Médicaments===
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- | * Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
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- | * Utilisé dans les [[suppositoire]]s, [[sirop]]s contre la [[toux]] ([[expectorant]]s).
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- | ===Cosmétiques=== | + | == Utilisations dans la vie quotidienne == |
- | * Dans les [[cosmétique]]s, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, [[solvant]] et [[lubrifiant]].
| + | |
- | * Il a meilleur goût et est plus [[soluble]] que le [[sorbitol]] qui le remplace souvent.
| + | |
- | * Utilisé dans les [[dentifrice]]s, les [[bain de bouche|bains de bouche]], les [[crème hydratante|crèmes hydratantes]], les produits capillaires et les [[savon]]s
| + | |
- | * Composant des [[savon]]s à la glycérine, notamment les savons de marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.
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- | ===Alimentation===
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- | * Utilisé pour son goût sucré, pour retenir l’humidité et comme solvant ([[Numéro E|E422]]).
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- | ===Vin===
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- | * Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du [[moût]] ([[fermentation]] glycéropyruvique), donne au vin son ''onctuosité''.
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- | * Les [[sucre]]s se transforment en [[acide pyruvique]] et en glycérol.
| + | == Plus d'informations sur {{FULLPAGENAME}} == |
- | C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> -> CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>-CO-COOH.
| + | Précautions d'utilisation, aspect environnemental du produit, santé humaine... |
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- | * Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des [[levure]]s et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les [[vin blanc|vins blancs]] liquoreux provenant de raisins pourris ([[Botrytis]]), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Les [[Sauternes]] sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (bons [[Bourgogne]]s). La formation de ‘coulées’ ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n´est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d´évaporation et de tension capillaire entre l´eau et l´alcool (l´effet Marangoni).
| + | [[Catégorie:matériel]] |
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- | ===Chimie===
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- | * C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la [[nitroglycérine]].
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- | * C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des [[Bulle de savon|bulles de savon]].
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- | * On peut faire du [[feu]] sans allumette si l'on mélange le glycérol à du [[permanganate de potassium]] (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement [[exothermique]] qu'elle enflamme le permanganate : on voit des flammes violettes dues à l'ion MnO4- et des flammes oranges dues à l'ion K+. Grâce à ce dégagement de chaleur, la vitesse de réaction qui était faible devient très grande.
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- | * En grande quantité la réaction peut atteindre des températures supérieures à 1000°C.
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- | * Ne pas rajouter de substances à cette réaction sans connaitre leurs propriétés. Par exemple l'aluminium en poudre mélangée au KMnO4 + Glycérol rend la réaction très explosive.
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- | ===Cellophane===
| + | Le '''glycérol''' ou la '''glycérine''' (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>) est un polyol. Son nom officiel est le '''propan-1,2,3-triol''' (ou '''1,2,3-propanetriol'''). C'est un triol, il possède 3 fonctions alcool. |
- | * Plastifiant dans le [[cellophane]].
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- | ===Autres applications===
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- | * Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du [[papier]]
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- | * Lubrifie et assouplit les fils et les tissus
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- | * Utilisé dans les fluides anti-gel
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- | * Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
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- | * Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes.
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- | * Sert aussi pour les bulles de savon
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- | * Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluante.
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- | {{Portail|Biochimie|chimie}}
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- | [[Catégorie:Additif alimentaire]]
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- | [[Catégorie:Excipient]]
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- | [[Catégorie:Alcool (chimie)]]
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- | [[Catégorie:Lipide]]
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- | [[Catégorie:Produit chimique domestique]]
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- | {{Lien AdQ|pt}}
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- | [[de:Glycerin]]
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- | [[en:Glycerol]]
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Précautions d'utilisation, aspect environnemental du produit, santé humaine...