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| - | {{Chimiebox général| | + | {{ UPGRADE }} |
| - | nom = Glycérol |
| + | {{avertissement}} |
| - | image = Glycerol-3DModel.png |
| + | [[Image:glycérole.jpg|right|thumb|<center>Bouteille de glycérine ou de glycérole liquide</center>]] |
| - | tailleimage = 160 px |
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| - | commentaire = Glycérol (représentation en 3D) |
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| - | formule = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub> |
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| - | nom scientifique = propan-1,2,3-triol<br/>ou<br/>1,2,3-propanetriol |
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| - | CAS = 56-81-5 |
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| - | ATC = |
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| - | apparence =
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| - | }} | + | |
| - | {{Chimiebox physique}} | + | |
| - | {{Chimiebox physique masse moléculaire| 92,09 [[gramme|g]].[[mole (unité)|mol]]<sup>-1</sup>}}
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| - | {{Chimiebox physique température fusion| 17,8 [[degré Celsius|°C]]}}
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| - | {{Chimiebox physique température vaporisation|290 °C}}
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| - | {{chimiebox physique densité|1,261}}
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| - | {{chimiebox physique viscosité dynamique|1,49 [[Pascal (unité)|Pa]].[[seconde (temps)|s]] à 20 °C}}
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| - | {{Chimiebox physique fin}}
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| - | {{Chimiebox fin}}
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| - | Le '''glycérol''' ou la '''glycérine''' (C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>) est un [[polyol]]. Son nom officiel est le '''propan-1,2,3-triol''' (ou '''1,2,3-propanetriol'''). C'est un triol, il possède 3 fonctions [[alcool (chimie)|alcool]]
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| | + | == Description == |
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| - | Sa [[formule développée plane]] est :
| + | * Transparent |
| | + | * Sans odeur |
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| - | <math>
| + | Il peut être sous forme solide également ! |
| - | \begin{array}{lclclc}
| + | |
| - | &\rm{H}&\rm{H}&\rm{H}\\
| + | |
| - | &| &| &|\\
| + | |
| - | \rm{H-} \!\!\!\!\!\! &\rm{C-} \!\!\!\!\!\! &\rm C- \!\!\!\!\!\! &\rm C-H\\
| + | |
| - | &| &| &|\\
| + | |
| - | &\rm{OH}&\rm{OH}&\rm{OH}\\
| + | |
| - | \end{array}
| + | |
| - | </math>
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| - | Sa [[formule semi-développée]] est :
| + | == Origine == |
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| - | <math>
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| - | \begin{array}{rl}
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| - | &\rm{CH_2-OH}\\
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| - | &|\\
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| - | &\rm{CH-OH}\\
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| - | &|\\
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| - | &\rm{CH_2-OH}\\
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| - | \end{array}
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| - | </math>
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| - | ==Histoire==
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| - | En [[1783]], le [[chimiste]] suédois [[Carl Wilhelm Scheele]] obtient du glycérol en faisant bouillir de l'[[huile d'olive]] avec de l'[[oxyde de plomb]].
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| - | En [[1823]], le [[chimiste]] français [[Eugène Chevreul]] démontre que le [[corps gras]] est formé d’une combinaison entre le glycérol et des [[acide gras|acides gras]].
| + | == Composition chimique == |
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| - | ==Propriétés physiques==
| + | La formule de la glycérine est CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CH<sub>2</sub>OH soit deux fonctions alcool primaires CH<sub>2</sub>OH et une secondaire CHOH, ce qui donne en simplifié C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>. |
| - | Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.
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| - | Le glycérol peut se dissoudre dans les [[solvant polaire|solvants polaires]] grâce à ses 3 groupes hydroxyle. Il est donc soluble dans l'[[eau]] et l'[[éthanol]]
| + | Elle présente donc trois fonctions alcool (c'est un trialcool) et se combine avec des acides (un triacide ou trois acides différents) pour former des esters qui ne sont autres que les corps gras (tri-glycérides). |
| - | ==Propriétés chimiques==
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| - | Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des [[glycéride]]s ([[graisse]]s et [[huile]]s) et des [[phospholipide]]s. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.
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| - | ===Déshydratation=== | + | == Propriétés == |
| - | Elle est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO<sub>3</sub>) produit de l'[[acroléine]] selon la réaction :
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| - | [[Image:Deshydratation glycerol.png|center]]
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| - | ===Estérification===
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| - | Elle conduit à des (mono, di ou tri)[[glycéride]]s. Consulter l'article à propos des [[glycéride]]s.
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| - | ==Synthèse==
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| - | Le glycérol est formé durant la [[fermentation alcoolique]] du moût de raisin lors de la production du [[vin]].
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| - | Le glycérol est un sous-produit de la [[réaction chimique|réaction]] de [[saponification]], dont le but premier est de fabriquer du [[savon]] à partir de matières grasses [[animal]]es ou [[végétal]]es. Cette réaction s'écrit :
| + | == Expériences qui utilisent ce matériel == |
| | + | Indiquer le '''concept scientifique''' associé à chacune des expériences. |
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| - | [[corps gras]] + [[soude]] --> [[savon]] + glycérol | + | *[[Combustion spontanée]] |
| | + | *[[Faire disparaitre une bouteille]] |
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| - | La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'[[huile]]s végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de [[carburant]]s sous la dénomination de [[biodiesel]] ou [[diester]].
| + | ===Sur le Wikidébrouillard=== |
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| - | ==Utilisation== | + | === Autres expériences utilisant ce matériel === |
| | + | Liens internet<br> |
| | + | Pourquoi ne pas [[Aide:Aide#Comment_cr.C3.A9er_une_nouvelle_page_.3F|réaliser la fiche expérience]] pour le Wikidébrouillard ! |
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| - | ===Médicaments=== | + | == Où le trouver facilement ? == |
| - | * Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
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| - | * Utilisé dans les [[suppositoire]]s, [[sirop]]s contre la [[toux]] ([[expectorant]]s).
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| - | ===Cosmétiques===
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| - | * Dans les [[cosmétique]]s, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, [[solvant]] et [[lubrifiant]].
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| - | * Il a meilleur goût et est plus [[soluble]] que le [[sorbitol]] qui le remplace souvent.
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| - | * Utilisé dans les [[dentifrice]]s, les [[bain de bouche|bains de bouche]], les [[crème hydratante|crèmes hydratantes]], les produits capillaires et les [[savon]]s
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| - | * Composant des [[savon]]s à la glycérine, notamment les savons de marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.
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| - | ===Alimentation=== | + | == Utilisations dans la vie quotidienne == |
| - | * Utilisé pour son goût sucré, pour retenir l’humidité et comme solvant ([[Numéro E|E422]]).
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| - | ===Vin===
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| - | * Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du [[moût]] ([[fermentation]] glycéropyruvique), donne au vin son ''onctuosité''.
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| - | * Les [[sucre]]s se transforment en [[acide pyruvique]] et en glycérol.
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| - | C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> -> CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>-CO-COOH.
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| - | * Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des [[levure]]s et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les [[vin blanc|vins blancs]] liquoreux provenant de raisins pourris ([[Botrytis]]), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Les [[Sauternes]] sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (bons [[Bourgogne]]s). La formation de ‘coulées’ ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n´est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d´évaporation et de tension capillaire entre l´eau et l´alcool (l´effet Marangoni).
| + | == Plus d'informations sur {{FULLPAGENAME}} == |
| | + | Précautions d'utilisation, aspect environnemental du produit, santé humaine... |
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| - | ===Chimie===
| + | [[Catégorie:matériel]] |
| - | * C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la [[nitroglycérine]].
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| - | * C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des [[Bulle de savon|bulles de savon]].
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| - | * On peut faire du [[feu]] sans allumette si l'on mélange le glycérol à du [[permanganate de potassium]] (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement [[exothermique]] qu'elle enflamme le permanganate : on voit des flammes violettes dues à l'ion MnO4- et des flammes oranges dues à l'ion K+. Grâce à ce dégagement de chaleur, la vitesse de réaction qui était faible devient très grande.
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| - | * En grande quantité la réaction peut atteindre des températures supérieures à 1000°C.
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| - | * Ne pas rajouter de substances à cette réaction sans connaitre leurs propriétés. Par exemple l'aluminium en poudre mélangée au KMnO4 + Glycérol rend la réaction très explosive.
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| - | ===Cellophane===
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| - | * Plastifiant dans le [[cellophane]].
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| - | ===Autres applications===
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| - | * Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du [[papier]]
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| - | * Lubrifie et assouplit les fils et les tissus
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| - | * Utilisé dans les fluides anti-gel
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| - | * Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
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| - | * Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes.
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| - | * Sert aussi pour les bulles de savon
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| - | * Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluante.
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| - | {{Portail|Biochimie|chimie}}
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| - | | + | |
| - | [[Catégorie:Additif alimentaire]] | + | |
| - | [[Catégorie:Excipient]]
| + | |
| - | [[Catégorie:Alcool (chimie)]]
| + | |
| - | [[Catégorie:Lipide]]
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| - | [[Catégorie:Produit chimique domestique]]
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| - | {{Lien AdQ|pt}}
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| - | | + | |
| - | [[de:Glycerin]]
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| - | [[en:Glycerol]]
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Elle présente donc trois fonctions alcool (c'est un trialcool) et se combine avec des acides (un triacide ou trois acides différents) pour former des esters qui ne sont autres que les corps gras (tri-glycérides).
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